有人分析莱奥纳多此前屡屡冲奥失败的原因，在于他的表演用力过猛，演什么都像他自己，也有人认为一是因他出名太早，二是他的偶像身份太难摆脱。但无论如何，莱昂选戏的眼光是不可挑剔的，剧本优秀、导演大牌、饰演的角色也千变万化：智障少年、同性恋诗人、骗子、飞行大亨、钻石贩子、恶棍、敛财者……总之，无论下个月拿不拿得到小金人，莱昂这二十多年的电影之路已然足够精彩。
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19岁挑战智障男孩儿——《不一样的天空》
如果有个暴饮暴食胖到无法走路的母亲、智障的弟弟、叛逆的妹妹，全家生计重担负在你一人身上，你将选择如何生活？这是《不一样的天空》要为我们讲述的故事，生活琐碎但情感真挚动人。那一年，莱昂19岁，家里的经济条件并不好，但为了出演《不一样的天空》中的智障弟弟，他推掉了另一部迪士尼商业大片，最终这部影片让他获得了奥斯卡最佳男配角的提名，也让所有人见识到了小小年纪的他的不凡演技。
名扬全球的生死之恋——《泰坦尼克号》
一部拍摄于97年的电影，今天再看仍旧是震撼人心。现如今的灾难巨制影片博眼球多过看破生死，而很少会出现相拥而卧的老夫妻、甲板上的小提琴手那般让人动容的形象塑造了。《泰坦尼克号》让莱昂名扬全球，但也从此给他拷上了偶像明星的枷锁。自此奥斯卡也有了忽视莱昂之嫌，当年《泰坦尼克号》获得14项奥斯卡提名，最终赢得其中11项大奖，却唯独没有给莱昂提名，或许这也正是激发了莱昂冲奥的重要原因之一。
转型之作——《纽约黑帮》
这是一部美国历史题材电影，呈现了19世纪中叶纽约市曼哈顿下城的黑帮斗争史，属于老美很关注的主流题材，导演马丁·西科塞斯想要表达出宽容和自由才是美国精神。莱昂进入《纽约黑帮》剧组是自他成名之后首次出演殿堂级电影大师的作品，所以他在表演过程中十分努力。事实证明莱昂选择这部戏是对的，他靠《纽约黑帮》获得了转型，不止提升了演技，也拓宽了戏路。
再现一代传奇——《飞行家》
有人说霍华德·休斯疯狂的一生是所有男人的梦想。他是制片和导演，拍摄影片租用87架飞机；他创办休斯飞机公司，将战斗机改成竞速飞机，亲自刷新了多项飞行记录；他曾与女神凯瑟琳·赫本谈过轰轰烈烈的恋爱，后来由于严重的强迫症而退隐，在飞机上辞世。本片就是根据他的生平经历改编而成，莱昂凭借此片第一次获奥斯卡最佳男主角奖提名，至今许多人都称这部影片是莱昂距离小金人最近的一次作品，他亮眼的演技得到了公众的一致认可。
硬汉故事反映非洲的血和泪——《血钻》
在部分非洲国家，钻石用于购买军备，是造成连年征战的原因，每颗钻石都沾有采矿工人和战争牺牲者的鲜血，因此被称为“血钻”。《血钻》通过一枚钻石引发的故事，侧面描绘了塞拉利昂在战火中的漫长煎熬。莱昂扮演了一个有血有肉的钻石贩子，他还特意练就了一口南非口音的英文，并凭借此片再次获得奥斯卡最佳男主角的提名。自此，越来越多的媒体人、粉丝被莱昂的演技和拼搏精神所折服。
卓越的盗梦大师——《盗梦空间》
这是一部精彩纷呈的超现实主义影片，票房和口碑双极佳。《盗梦空间》自上映以来，引起了各界一轮又一轮的探讨热潮，对情节逻辑的解析评论比比皆是，众人都沉溺在影片的全新世界中无法自拔。莱昂是诺兰非常喜欢的演员，两人惺惺相惜，共同打造出了一部精美奇巧、引人入胜的经典之作。莱昂在其中的表演令人瞠目结舌，绝对活脱脱一个老戏骨。
曾经的翩翩美少年，如今的实力派大叔，莱昂纳多·迪卡普里奥散发着属于自己的独特魅力。近年来他依然拍了很多精彩的电影，从胡佛、姜戈、盖茨比到华尔街之狼，在一个个角色中莱昂始终保持着前进的激情，冲奥之路行至于此已硕果累累，若说莱昂还差一个小金人之梦，就祝福他早日梦想成真吧！
